Kể từ khi giải đấu danh giá nhất châu Âu đổi tên thành Champions League vào mùa giải 1992/1993, không đội bóng nào thi đấu nhiều bằng Real Madrid. Đội bóng hoàng gia Tây Ban Nha đã chơi 299 trận, xếp trên Bayern (280) và Barcelona (277). Trong kỷ nguyên Champions League, Real Madrid cũng là đội giàu thành tích nhất với 8 lần đăng quang. Những kẻ đứng sau giỏi nhất cũng chỉ bằng một nửa Real Madrid, đó là Bayern (4 lần vô địch), Bayern (3) và Milan (3).
Real Madrid bắt đầu hành trình tại Champions League vào tháng 9/1995 khi tới làm khách trên sân của Ajax. Đội bóng khi đó được dẫn dắt bởi Jorge Valdano để thua 0-1 trước khi về nhì vòng bảng sau Ajax. Tại vòng 1/8, Real Madrid chấp nhận rời cuộc chơi với thất bại chung cuộc 1-2 trước Juventus, đội sau đó lên ngôi vô địch.
Nhưng ba năm sau, Real Madrid đánh bại chính Juventus để có chức vô địch đầu tiên trong kỷ nguyên Champions League. Predrag Mijatovic là người ghi bàn duy nhất trong trận chung kết tại Amsterdam, qua đó giúp đội quân của HLV Jupp Heynckes lên ngôi tại Champions League 1997/98.
Chức vô địch đó đã mở ra một kỷ nguyên vàng son của đội bóng áo trắng tại giải đấu khắc nghiệt nhất châu Âu. Real Madrid sau đó giành thêm 7 chức vô địch Champions League mà gần nhất là mùa giải trước.
Trong kỷ nguyên thành công vang dội này, Real Madrid giành được 179 trận thắng, 55 hòa và 65 thua. Các cầu thủ Real đã ghi tổng cộng 635 bàn thắng và phải nhận 329 bàn thua.
Lịch sử của Real Madrid tại Champions League cũng được ghi dấu bởi những cái tên vĩ đại. Casillas trở thành cầu thủ thi đấu nhiều nhất tại Champions League cho Real Madrid với tổng cộng 150 trận (từ 1999 tới 2015), đứng sau lần lượt là Sergio Ramos (130), Raul Gonzalez (129) và Karim Benzema (128).
Cristiano Ronaldo là một tượng đài bất diệt trong kỷ nguyên Champions League rực rỡ của Real Madrid. Cầu thủ người Bồ Đào Nha dẫn đầu với 105 bàn thắng tại sân chơi danh giá nhất châu Âu. Đứng thứ hai trong lịch sử Real Madrid là Benzema với 76 pha lập công.
Nói đến Real là phải nhắc tới Zinedine Zidane, vị HLV thành công nhất với 3 chức vô địch Champions League, giành 53 chiến thắng, 31 hòa và 10 thua. Tuy nhiên, vị HLV trưởng của Real Madrid có tỷ lệ thắng cao nhất tại Champions League lại là Carlo Ancelotti với 73,3% (33 thắng/45 trận).
Sẽ rất tuyệt vời nếu Real Madrid kỷ niệm cột mốc vĩ đại 300 trận tại Champions League bằng một chiến thắng ấn tượng khi đón tiếp Liverpool đêm nay.