Là ngôi sao sáng giá nhất trong đội hình Tottenham, nhưng tiền đạo Harry Kane đã có một ngày thi đấu đáng thất vọng. Suốt cả trận đấu giữa Milan và Tottenham, anh chỉ tung ra đúng 1 cú dứt điểm và bóng đi không trúng đích. Khả năng cầm bóng của Kane là cực tệ khi anh để mất bóng tới 24 lần. Trong số những cầu thủ góp mặt trên sân, trừ Kane ra không ai để cho đối phương đoạt bóng nhiều đến thế.
Ngay ở phút thứ 7, tiền vệ Brahim Diaz đã có mặt đúng lúc để dứt điểm bồi 2 lần mở tỷ số cho Milan. Ở tuổi 23 cộng thêm 195 ngày, Diaz trở thành cầu thủ trẻ nhất của Milan ghi bàn ở vòng knock-out Champions League kể từ sau trường hợp của Kaka. Khi Kaka lập cú đúp vào lưới Deportivo La Coruna vào tháng 3/2004, anh còn chưa bước sang tuổi 22.
Trong cuộc họp báo sau trận, HLV Stefano Pioli của Milan khẳng định ông hài lòng khi đội nhà giành chiến thắng. Tuy nhiên, vị chiến lược gia này vẫn tỏ ra tiếc nuối vì ông cho rằng đáng ra Milan phải có thêm 2 bàn thắng nữa. HLV Pioli có lý do để nói như vậy, bởi ở nửa cuối hiệp 2 cặp đôi Charles De Ketelaere và Malick Thiaw đã liên tiếp thực hiện những cú đánh đầu khiến hàng thủ Tottenham chao đảo.
Ngoài Kane, một cầu thủ khác của Tottenham là Cristian Romero cũng bị mất điểm nghiêm trọng. Anh mắc lỗi trong tình huống Diaz đưa Milan vượt lên và còn suýt khiến Tottenham bị thua thiệt về mặt quân số. Ngay ở đầu hiệp 2, chốt chặn này có pha phạm lỗi thô bạo với Sandro Tonali khiến trọng tài phải xem lại VAR để xác định Romero có đáng bị đuổi hay không. May cho Romero là rút cục ông “vua áo đen” chỉ tặng cho anh chiếc thẻ vàng.
Không được lịch sử ủng hộ, nhưng Milan đã phá được dớp toàn hòa và thua trong lần thứ 5 chạm trán Tottenham ở đấu trường châu lục. Ở 4 lần đụng độ đại diện nước Anh trước đây, đội bóng áo sọc đỏ đen hòa 2 và phải nhận 2 thất bại. Đáng chú ý, những trận đấu giữa Milan và Tottenham đều kết thúc với tỷ số sít sao chứ chưa bên nào giành được chiến thắng cách biệt.
