Bentancur có thể xem là một học trò cưng của HLV Antonio Conte. Cùng với Dejan Kulusevski, anh là sự tăng cường quyết định giúp Spurs có được một vị trí trong top 4 ở mùa trước. Cũng từ đó, Bentancur gần như là nhân vật không thể thay thế nơi hàng tiền vệ của Spurs. Điều này cũng không có gì khó hiểu khi cầu thủ người Uruguay là mẫu tiền vệ toàn năng, điều phối bóng được, phòng ngự được, mà tấn công cũng được. Mùa này, anh đã 5 bàn và 2 kiến tạo ở Premier League, mà bàn gần nhất chính là pha mở tỉ số trước Leicester.
Cũng bởi vì Bentancur quan trọng như thế, thay thế anh càng trở nên là một nhiệm vụ nan giải. Với riêng trận gặp AC Milan đêm nay thì HLV Conte thực sự “bó tay”. Ngoài Bentancur, ông còn mất cả Pierre-Emile Hojbjerg vì án treo giò. Một tiền vệ trung tâm khác là Yves Bissouma cũng đang dưỡng thương sau ca phẫu thuật mắt cá và chưa hẹn ngày trở lại. Nếu không có gì thay đổi, HLV Conte sẽ phải tung ra sân bộ đôi tiền vệ trẻ Pape Matar Sarr và Oliver Skipp. Cả hai mới chỉ có tổng cộng 7 lần đá chính ở mùa giải này.
Ngoài những mất mát ở hàng tiền vệ, Tottenham còn không có được sự phục vụ của thủ môn số Một Hugo Lloris. Lão tướng người Pháp được dự đoán là sẽ chỉ có thể trở lại vào tháng Tư, do vậy chắc chắn sẽ vắng mặt trong cả hai lượt trận với Milan.
