Milan đã trải qua mạch 6 trận không thắng trên mọi đấu trường, trong đó có 3 thất bại liên tiếp. Nhiều cổ động viên Milan đặt câu hỏi chuyện gì đang xảy ra với đội bóng con cưng của họ. Thực tế, Milan đã chơi không đến nỗi nào từ đầu mùa giải 2022/23 cho đến hết năm dương lịch 2022. Ở khoảng thời gian ấy, đoàn quân của HLV Stefano Pioli chỉ thua 4 trận (2 tại Serie A và 2 tại Champions League). Thế nhưng, bước sang năm mới 2023, Milan bắt đầu lao dốc. Kể từ đầu năm nay, Milan mới chỉ thắng 1 trận, đó là thắng lợi 2-1 trước Salernitana ở Serie A hôm 4/1. Còn lại, như đã nói, sau đó là chuỗi trận tồi tệ.
Nguyên nhân sự sụp đổ của Milan là những thay đổi trong tâm lý lẫn tinh thần, khiến họ đánh mất sức mạnh vốn có. Mùa trước, Milan vượt trội các CLB khác ở niềm tin và ý chí chiến thắng. Mỗi khi bước ra sân, Milan luôn chơi với quyết tâm cao độ cũng như rất biết cách vượt qua nghịch cảnh. Có nhiều thời điểm họ bị Inter và Napoli gây áp lực rất lớn, song nhờ khác biệt về tinh thần, thầy trò HLV Pioli đã bảo vệ thành công cách biệt mong manh để bước đến ngai vàng. Nhiều người có thể lập luận rằng lý do Milan sa sút là bởi họ không có sự bổ sung lực lượng hợp lý sau khi mất Franck Kessie và Alessio Romagnoli. Dù vậy, đội hình còn lại của Milan thừa khả năng chơi thuyết phục hơn so với những gì họ đang trình diễn.
Tuy mùa giải 2022/23 vẫn còn khá dài, nhưng Milan giờ đây gần như khó thoát khỏi viễn cảnh trắng tay. Tại Coppa Italia, Milan đã bị Torino loại ở vòng 1/8 sau thất bại 0-1 trong hiệp phụ. Tại Serie A, cuộc chiến bảo vệ ngai vàng đã đóng sập khi họ hiện kém đội đầu bảng Napoli tới 15 điểm. Champions League là đấu trường duy nhất Milan có thể trông chờ, khi họ đã góp mặt tại vòng 1/8. Nhưng công bằng mà nói, có bao nhiêu niềm tin cho việc Milan sẽ vô địch Champions League? Quá khó, thậm chí có thể coi là nhiệm vụ bất khả thi. Tottenham sẽ là đối thủ của Milan ở vòng 16 đội, song với những gì đã thể hiện thời gian qua, sẽ không bất ngờ nếu nhà ĐKVĐ Serie A sớm dừng bước.
Ngay từ lúc này, nhiều CĐV Milan đã kêu gọi sa thải HLV Pioli. Thời còn dẫn dắt Inter, chiến lược gia 57 tuổi này cũng đã trải qua tình trạng tương tự, với việc Nerazzurri sụp đổ nhanh chóng ở giai đoạn gần cuối mùa giải. Kết quả, Pioli bị Inter đuổi việc chỉ sau nửa năm nắm quyền. Có lẽ, Milan cũng nên học theo đội bóng cùng thành phố nhằm cứu vãn tình hình trước khi quá muộn. Nếu không thể cán đích trong Top 4 Serie A 2022/23, đó thực sự là thảm họa với Milan.
Milan gạch tên Ibra và Maignan ở trận gặp Tottenham
Ở danh sách đăng ký mới nhất cho vòng 1/8 Champions League 2022/23, Milan đã gạch tên tiền đạo lão tướng Zlatan Ibrahimovic và thủ thành Mike Maignan. Nguyên nhân có lẽ là do hai cầu thủ này chưa sẵn sàng thi đấu sau thời gian dài ngồi ngoài vì chấn thương. Tuy nhiên, theo bộ luật của thi đấu của UEFA, Milan vẫn có thể thay đổi danh sách đăng ký đến 24 giờ trước trận lượt đi gặp Tottenham.