Milan là đội ra sân trước và họ được thi đấu trên sân nhà trước Sassuolo đang đứng ở nửa cuối BXH. Nhưng đoàn quân của HLV Stefano Pioli đã thực sự gây thất vọng cho các tifosi yêu mến họ.
Phút 19, Sassuolo đã mở tỷ số do công của Gregoire Defrel. Chỉ 2 phút sau, Davide Frattesi đã nhân đôi cách biệt cho đội khách. Sau đó, Giroud đã rút ngắn cách biệt cho Milan ở phút 24 nhưng lợi thế dẫn trước 2 bàn lại được Sassuolo tái lập với pha không chiến thành bàn của Berardi ở phút 30.
2 phút sau khi hiệp 2 bắt đầu, Armand Lauriente sút phạt đền chính xác để gia tăng cách biệt cho Sassuolo. Đến phút 79, cầu thủ vào sân thay người Matheus Henrique nâng tỷ số lên 5-1 cho đội khách.
Tới phút 81, Divock Origi gỡ lại thêm 1 bàn nữa nhưng Milan vẫn phải chấp nhận thất bại 2-5 ngay trên sân nhà. Các nhà ĐKVĐ có 38 điểm sau 20 trận, ngang bằng Atalanta nhưng đã tụt 1 bậc xuống đứng thứ tư do kém hiệu số bàn thắng – thua.
Chỉ sau đó ít giờ, một ông lớn khác của bóng đá Italia là Juventus cũng phải nhận thất bại trước đối thủ yếu hơn là Monza. Bà đầm già vừa bị trừ 15 điểm do tội làm giả báo cáo tài chính và tụt xuống giữa BXH. Ở vòng 20, họ được thi đấu trên sân nhà tiếp Monza. Nhưng có vẻ như chưa hoàn hồn nên đã phải chịu thất bại với tỷ số 0-2.
Các bàn thắng của đội khách được ghi do công của Ciurria (phút 18) và Mota (phút 39). Đó là chưa kể pha ghi bàn của Caprari ngay phút thứ 10 bị VAR từ chối.
Thua đau Monza, Juventus tụt xuống vị trí thứ 13 trên BXH với 23 điểm sau 20 trận. Trong khi đó, Monza đã vươn lên chiếm luôn vị trí thứ 11 của chính Bà đầm già.
