Calabria là một trong những thủ quân bị đánh giá thấp nhất trong lịch sử Milan. Hè 2022, sau khi Alessio Romagnoli ra đi khi hết hợp đồng, băng thủ quân Milan thuộc về Calabria một cách không kèn, không trống. Sau khi Paolo Maldini giải nghệ vào năm 2009, người kế thừa băng thủ quân là Massimo Ambrosini, khi ấy đã 32 tuổi. Sau Ambrosini, những thủ quân tiếp theo của Milan (Riccardo Montolivo, Leonardo Bonucci và Romagnoli) đều là các cầu thủ mới chỉ gia nhập sân San Siro thời gian ngắn.
Calabria hoàn toàn khác, cầu thủ này có DNA của màu áo đỏ-đen. Sinh ra tại Brescia, Calabria đã ăn tập cùng đội trẻ của Milan từ năm 9 tuổi, tiến từng bước lên đến tận đội 1, điều mà cực hiếm cầu thủ trẻ người Italia làm được. Do vậy, đây chính là vị thủ quân có khí chất nhất của Milan kể từ sau những Maldini, Ambrosini.
Calabria chấn thương bắp đùi phải trong trận gặp Empoli vào đầu tháng 10. Như vậy hậu vệ này đã phải nghỉ thi đấu tới 3 tháng. Tiếp thêm đó, tới lượt chấn thương của thủ môn Mike Maignan. Hàng thủ Milan từng là điểm tựa trong chiến dịch giành Scudetto mùa trước, trở nên rách nát tả tơi trong vài tháng qua, cả ở Serie A lẫn Champions League, nơi họ từng chịu thảm bại tới 0-3 trên sân của Chelsea, một đội bóng vốn không giỏi đá tấn công.
Sự trở lại của Calabria sẽ tác động tích cực lên toàn đội ở ít nhất hai khía cạnh. Trước tiên về chuyên môn, có Calabria leo biên phải sẽ tạo điều kiện để Pierre Kalulu trở lại trung tâm hàng thủ. Chính Kalulu và Fikayo Tomori đã là hai trung vệ quan trọng hàng đầu giúp Milan giành Scudetto mùa trước. Trước đây, Calabria ngồi ngoài càng khiến cánh phải của Milan khủng hoảng bởi hậu vệ kỳ cựu Alessandro Florenzi cũng phải nghỉ dưỡng thương.
Ngoài ra, có thêm Calabria khoan phá bên cánh phải sẽ làm hai biên của Milan trở nên cân bằng hơn, duy trì được áp lực đồng đều. Vốn cánh trái của Milan đã có khả năng công rất mạnh với Theo Hernandez và Rafael Leao, do vậy đường biên này bị đối phương chăm sóc rất kỹ. Calabria sẽ làm giảm áp lực đó cho các đồng đội ở cánh còn lại.
Khía cạnh thứ nhì là về tinh thần chiến đấu. Dĩ nhiên, dàn cầu thủ Milan ngày nay không còn là những đứa trẻ như ngày đầu mà HLV Stefano Pioli nhậm chức. Milan đã được trui rèn về mặt bản lĩnh, tinh thần chiến đấu sắt đá tương tự bậc cha anh của họ trước kia.
Dù vậy khi Zlatan Ibrahimovic phải ngồi ngoài quá lâu, những chiến binh cảm tử dưới tay HLV Pioli vẫn cần một người dìu dắt. Đó phải là một vị thủ lĩnh có chuyên môn tốt, đủ dữ dội nhưng cũng đủ khôn ngoan để tránh đội bóng bị tâm lý bất lợi. Không ai xứng đáng với vai trò đó hơn Calabria.
Ở tuổi 26, đang ở mùa giải thứ tám cùng Milan, từ vài năm qua đã là mũi khoan phá hàng đầu bên cánh phải. Nhưng điều ngạc nhiên là Calabria mới chỉ có đúng 7 lần khoác áo ĐT Italia, toàn trong những trận cầu không quá quan trọng (vòng loại giải lớn hoặc Nations League).
Chưa phân tích vì sao Calabria chưa có duyên hoặc chưa hợp với màu áo thiên thanh, nhưng chính điều này càng biến anh trở thành vị thủ quân có hồ sơ khiêm tốn bậc nhất trong lịch sử một đội bóng vĩ đại như Milan. NHM trung lập có thể không chú ý nhiều đến Calabria, nhưng hậu vệ này đang trên đường trở thành một thần tượng được yêu quý bởi những trái tim Milanista.
66 năm không có thủ quân là tiền đạo
Trong vòng 66 năm qua, Milan không có đội trưởng nào đá tiền đạo. Cố huyền thoại người Thụy Điển, Gunnar Nordahl từng giữ băng thủ quân Milan trong 2 năm (1954-1956), đó cũng là lần gần nhất đội trưởng của Rossoneri là tiền đạo. Từ mùa 1956/57 tới nay, Milan đã có 16 thủ quân khác nhau và tất cả đều là hậu vệ hoặc tiền vệ.