Quãng thời gian của Morata tại Chelsea thực sự đáng quên. Anh gia nhập Chelsea từ Real năm 2017 với giá 66 triệu euro – mức phí kỷ lục của CLB lúc bấy giờ. Dù vậy, Morata không thể chứng tỏ được năng lực nên bị đẩy sang Atletico theo dạng mượn. Đến hè 2020, Chelsea bán đứt Morata cho Atletico, thu về 35 triệu euro.
Hè 2018, Chelsea bán Courtois cho Real với giá 35 triệu euro, Tại Los Blancos, thủ thành người Bỉ trở thành chốt chặn đáng tin cậy, góp đại công giúp CLB vô địch Champions League mùa trước.
Hè 2014, Chelsea bán Lukaku cho Everton với giá 35,4 triệu euro sau khi màn trình diễn của tiền đạo người Bỉ không thuyết phục được CLB. Thế nhưng, đến hè 2021, Chelsea lại chi 113 triệu euro chiêu mộ lại Lukaku từ Inter. Đây được xem là thương vụ hớ nặng của The Blues, và Lukaku hiện đã quay về Inter theo dạng mượn.
Trưởng thành từ lò đào tạo trẻ Chelsea, trải qua mùa giải 2019/20 ấn tượng dưới trướng Frank Lampard. Dù ghi 18 bàn mùa đó, Abraham chưa bao giờ trở thành chỗ dựa tin tưởng của Chelsea. Đến hè 2021, anh bị bán cho Roma với giá 40 triệu euro, thi đấu bùng nổ. Tuy nhiên, The Blues có lồng điều khoản mua lại Abraham trong hợp đồng.
Sau khi nhận việc tại MU, Jose Mourinho muốn tăng cường hàng tiền vệ và cậu học trò cũ Matic là người ông nhắm đến. MU chi 44,7 triệu euro đón ngôi sao người Serbia sang Old Trafford vào hè 2017. Điều thú vị là 5 năm sau, Matic rời MU, một lần nữa tái ngộ Mourinho tại Roma.
Mata là một trong những mắt xích quan trọng giúp Chelsea vô địch Champions League 2011/12 và Europa League 2012/13. Dù vậy, sự hiện diện của Jose Mourinho sau đó đã khiến sự nghiệp của Mata tại Chelsea bị hủy hoại. Anh chuyển sang MU năm 2014 với giá 44,8 triệu euro.
Năm 2014, Chelsea bán Luiz cho Chelsea với giá 49,5 triệu euro – biến anh trở thành hậu vệ đắt giá nhất thế giới lúc bấy giờ. Dù vậy đến năm 2016, Luiz quay trở lại Chelsea, có 3 năm cống hiến trước khi gia nhập Arsenal năm 2019. Hiện tại, trung vệ 35 tuổi đang chơi cho Flamengo.
Sau khi gia nhập Chelsea từ Internacional năm 2012, Oscar nhanh chóng chứng minh năng lực với nhãn quan chiến thuật nhạy bén. Tuy nhiên, trong lúc sự nghiệp đang phát triển tốt, tiền vệ người Brazil bất ngờ gia nhập Shanghai SIPG với giá 60 triệu euro – mức phí kỷ lục cho một CLB châu Á.
Costa rời Chelsea vào tháng 1/2018 sau xung đột không thể hòa giải với HLV Antonio Conte. Dù vậy, bằng cách nào đó, Chelsea vẫn thu về 60 triệu euro từ việc bán chân sút gốc Brazil cho Atletico.
Hazard trở thành thương vụ giúp Chelsea thu về nhiều tiền nhất với 115 triệu euro. Điều đáng nói là thời điểm bán Hazard cho Real ở hè 2019, tiền vệ người Bỉ chỉ còn hợp đồng 1 năm với The Blues. Đây rõ ràng là một món hời lớn của Chelsea bởi những gì tinh túy nhất của Hazard đều đã được họ khai thác triệt để.
