1. Romelu Lukaku (97,5 triệu bảng)
Khi trở lại Chelsea vào mùa Hè trước, Lukaku được coi là miếng ghép cuối cùng cho bức tranh của HLV Thomas Tuchel. Tiền đạo người Bỉ cũng khởi đầu đầy ấn tượng với 4 bàn trong 4 trận đầu. Nhưng sau đó, mọi thứ dần trở nên tồi tệ khi trừ 2 pha lập công tại FIFA Club World Cup, anh chỉ ghi thêm 9 bàn ở phần còn lại của mùa giải. Lukaku đã mất vị trí sau khi bình phục một chấn thương mắt cá, và từng có chuỗi 10 trận tịt ngòi tại Premier League.
2. Alvaro Morata (60 triệu bảng)
Morata được Chelsea mua về từ Real Madrid năm 2017 với nhiệm vụ thay thế Diego Costa. Tưởng như tiền đạo người Tây Ban Nha sẽ đáp ứng được kỳ vọng, khi ghi 7 bàn trong 7 trận đầu cho đội bóng dưới quyền HLV Antonio Conte. Vấn đề chỉ là trong 41 trận sau đó, Morata chỉ có thêm… 8 pha lập công. Và ở mùa kế tiếp, thành tích của anh còn tệ hơn: 9 bàn sau 24 trận. Để rồi đến tháng 1/2019, Chelsea quyết định đẩy Morata tới Atletico theo hợp đồng cho mượn.
3. Kepa Arrizabalaga (72 triệu bảng)
Thêm một cơn ác mộng Tây Ban Nha. Ai cũng nghĩ Chelsea đã chính xác khi bỏ 72 triệu bảng mua Kepa từ Bilbao năm 2018. Vì ở mùa ra mắt, thủ thành khi ấy mới 24 tuổi đã chơi xuất sắc, giúp The Blues vô địch Europa League và lọt vào chung kết Cúp Liên đoàn. Nhưng ở mùa kế tiếp, Kepa sa sút tới mức HLV Frank Lampard phải xoay vòng anh với Willy Caballero. Và Kepa chính thức mất vị trí số 1 khi Chelsea mua Edouard Mendy từ Rennes hồi mùa Hè năm 2020.
4. Tiemoue Bakayoko (36 triệu bảng)
Bakayoko gia nhập Chelsea vào mùa Hè năm 2017, sau khi giúp Monaco vô địch Ligue 1 và lọt vào bán kết Champions League. Ban đầu, tiền vệ người Pháp gây được ấn tượng rất mạnh mẽ, và nhanh chóng trở thành trụ cột tại tuyến giữa của The Blues. Tuy nhiên, Bakayoko đánh mất phong độ còn nhanh hơn. Và sau khi nhận 2 chiếc thẻ vàng chỉ trong 30 phút của trận thua Norwich 1-4 hồi tháng 2/2018, tiền vệ này đã liên tục bị đem cho Monaco, Napoli và AC Milan (2 lần) mượn.
5. Danny Drinkwater (35 triệu bảng)
Hè 2017, tức chỉ 1 năm sau khi chiêu mộ N’Golo Kante từ Leicester, Chelsea đã đón nốt người đá cặp với tiền vệ người Pháp trong đội hình vô địch Premier League mùa 2015/16 của The Foxes về Stamford Bridge. Nhưng Kante thành công bao nhiêu, thì Danny Drinkwater thất bại bấy nhiêu. Tiền vệ người Anh chỉ được HLV Antonio Conte cho ra sân 22 lần ở mùa ra mắt. Drinkwater sau đó thậm chí còn bị HLV Maurizio Sarri ngó lơ, và phải trôi dạt khắp nơi theo các bản hợp đồng cho mượn.
6. Andriy Shevchenko (31 triệu bảng)
Andriy Shevchenko là bản hợp đồng mang tính biểu tượng của kỷ nguyên Roman Abramovich. Ngôi sao người Ukraine gia nhập The Blues năm 2006, sau khi ghi 173 bàn trong 296 trận, giúp AC Milan giành cả Scudetto lẫn Champions League. Khi ấy, từng có ý kiến cho rằng Sheva đã bắt đầu sa sút ở tuổi 29. Và đen cho Chelsea, nỗi lo ấy lại trở thành sự thật khi anh chỉ ghi được 22 bàn trong 77 trận ở hai mùa khoác áo The Blues, trước khi trở lại Milan theo hợp đồng cho mượn.
7. Baba Rahman (23 triệu bảng)
Đây là một trong những vụ mua sắm khó hiểu nhất trong lịch sử Chelsea. Năm 2015, HLV Jose Mourinho đòi ban lãnh đạo The Blues tăng cường một hậu vệ đẳng cấp. Vậy mà cuối cùng, họ lại chi 23 triệu bảng để mua về Baba Rahman, người chỉ vừa có mùa ra mắt Bundesliga trong màu áo Augsburg. Hậu vệ trái người Ghana nhanh chóng chứng minh đây là một quyết định sai lầm, với vỏn vẹn 23 lần ra sân ở mùa 2015/16, rồi phải khăn gói ra đi theo các hợp đồng cho mượn.
8. Michy Batshuayi (33 triệu bảng)
Michy Batshuayi lọt vào mắt xanh của Chelsea nhờ phong độ ấn tượng tại CLB Marseille ở mùa 2015/16, cũng như trong màu áo đội tuyển Bỉ tại EURO 2016. Khi cập bến Stamford Bridge hồi Hè năm 2016, tiền đạo khi ấy mới 22 tuổi cũng chỉ được coi là giải pháp dự phòng cho Diego Costa. Mặc dù vậy, anh vẫn chơi khá tốt với 9 bàn sau 28 trận trên mọi đấu trường ở mùa ra mắt 2016/17. Vấn đề là 5 năm sau, Batshuayi vẫn chỉ là một tiền đạo dự bị của Chelsea.
9. Fernando Torres (50 triệu bảng)
Tháng 1/2011, Fernando Torres hoàn tất vụ chuyển nhượng gây sốc khi chuyển từ Liverpool sang kình địch Chelsea. El Nino đến Stamford Bridge với tư cách một trong những trung phong hay nhất châu Âu, với 81 bàn thắng sau 142 trận cho The Kop. Nhưng bản hợp đồng 50 triệu bảng đã mất tới 14 trận (903 phút) mới mở được tài khoản. Và dù có những đóng góp nhất định khi cùng Chelsea vô địch Champions League, FA Cup và Europa League, Torres đã không thể lấy lại phong độ đỉnh cao như ở Liverpool.
10. Timo Werner (53 triệu bảng)
Vẫn liên quan đến Liverpool, Chelsea từng đánh bại The Kop để giành được chữ ký của Timo Werner năm 2020. Khi ấy, họ tin rằng mình đã có một trong những tiền đạo hứa hẹn nhất châu Âu, người đã ghi tới 34 bàn cho RB Leipzig ở mùa trước đó. Werner cũng đã có khởi đầu không tồi, với 8 bàn và 5 kiến tạo trong 17 trận đầu. Nhưng con số 15 bàn và 16 kiến tạo ở 72 trận tiếp theo thì rõ ràng chưa xứng đáng với số tiền 53 triệu bảng.