Hơn 2 thập niên qua, Mourinho trở thành một biểu tượng trong giới HLV với phong cách rất riêng. Nhắc đến Mourinho, người ta thường dùng những từ như độc đoán, kiêu ngạo, vị kỷ. Mourinho luôn coi mình là số 1, là trung tâm của vũ trụ và bắt tất cả người khác phải làm theo.
Đương nhiên, khi thành công, Mourinho sẽ được ca ngợi. Ông là một trong những HLV giàu thành tích nhất lịch sử bóng đá. Tuy nhiên, càng về sau này, số danh hiệu của Mourinho giảm hẳn và tính cách của ông cũng trở thành một rào cản trong công việc.
Khi về với Roma, nhiều người cho rằng Mourinho đã hết thời. Nhưng môi trường bóng đá Italia vẫn rất hợp với chiến lược gia người Bồ Đào Nha. Ông đã có những trận đấu đầy cảm xúc và nước mắt đã rơi khi Roma vô địch Europa Conference League.
“Cảm giác này tôi chưa bao giờ trải qua”, Mourinho chia sẻ. “Đây là chức vô địch Champions League của chúng tôi”.
Mourinho về và đã thay đổi toàn bộ Roma, nhưng Roma cũng khiến cái tôi trong Mourinho điều chỉnh lại. “Tôi đã bớt tập trung vào bản thân mình và trở thành một con người sống vì người khác nhiều hơn là mình”.
Sau chức vô địch châu Âu, Mourinho nhận được rất nhiều lời mời từ các CLB lớn nhưng vì tình cảm, ông không còn đặt công danh sự nghiệp làm ưu tiên nữa, nên vì thế quyết định tiếp tục gắn bó với Roma. Ông muốn đưa đội bóng thủ đô Italia giành Scudetto sau 22 năm chờ đợi.