Đúng ngày cuối cùng của TTCN mùa Hè năm 2013, Real Madrid đạt thỏa thuận với Tottenham về việc chiêu mộ Gareth Bale. Số tiền mà họ phải bỏ ra lên tới 100 triệu euro, vượt cả thương vụ Cristiano Ronaldo (94 triệu euro). Người Madrid đã đặt trọn niềm tin vào Bale, khi trao cho anh số áo 11 từng thuộc về huyền thoại Paco Gento. Chấn thương khiến Bale phải chờ đến ngày 13/09/2013 mới có thể ra mắt, nhưng anh đã lập tức ghi bàn trong trận hòa 2-2 trên sân Villarreal.
Trận đánh lớn đầu tiên của Bale cùng Real Madrid chính là trận chung kết Cúp Nhà Vua với Barca ngày 16/04/2014. Phút 85 của trận đấu ở sân Mestalla, Bale nhận đường chuyền từ Fabio Coentrao ở cách khung thành đối phương 60 mét. Cầu thủ Xứ Wales tăng tốc vượt qua Marc Bartra, xộc vào vòng cấm của đội bóng xứ Catalunya rồi hạ thủ thành Jose Pinto với một cú chích mũi. Bàn thắng này đã đem lại danh hiệu đầu tiên cho Carlo Ancelotti trên cương vị HLV của Real Madrid.
Chỉ vài tuần sau, Bale tiếp tục ghi một bàn thắng quyết định khác. Lần này là trận chung kết Champions League mùa 2013/14 với Atletico, mà Real Madrid đã ở rất gần thất bại. Sau khi Sergio Ramos hồi sinh hy vọng của Los Blancos với bàn gỡ hòa 1-1 ở phút 90+3, Bale chính là người nâng tỷ số lên 2-1 trong hiệp phụ. Marcelo và Ronaldo sau đó ghi thêm 2 bàn nữa, giúp Real Madrid hoàn tất giấc mộng La Decima (Cúp C1/Champions League thứ 10) sau 12 năm chờ đợi.
Mùa 2014/15 là mùa giải mà Bale thi đấu nhiều nhất (48 trận), dính ít chấn thương nhất (1) nhưng chỉ giành được FIFA Club World Cup. Dù vắng mặt tới 15 trận ở mùa 2015/16 tiếp theo vì chấn thương, cầu thủ Xứ Wales vẫn ghi dấu ấn ở giai đoạn cuối mùa. Anh đã ghi bàn giúp Real Madrid loại Man City ở bán kết Champions League, rồi chuyền cho Ramos mở tỷ số trong trận chung kết với Atletico ở Milan, trước khi sút thành công quả luân lưu dù bị chuột rút.
Mùa 2016/17 đánh dấu một bước ngoặt trong sự nghiệp của Bale, khi anh dính chấn thương nặng nhất kể từ khi gia nhập Real Madrid. Chấn thương mắt cá chân dính phải trong chuyến làm khách của Sporting Lisbon đã khiến cầu thủ Xứ Wales phải ngồi ngoài 3 tháng. Ngoài ra, anh còn vắng mặt 12 trận khác vì những chấn thương cơ, và mất vị trí vào tay Isco. Trong trận chung kết Champions League với Juventus ở quê nhà Cardiff, Bale được HLV Zinedine Zidane cho ra sân ở cuối trận.
Trận chung kết Champions League mùa 2017/18 ở Kiev chính là khoảnh khắc lóe sáng cuối cùng của Bale cho Real Madrid. Dù chỉ vào sân từ ghế dự bị ở trận gặp Liverpool, anh lại được bầu là “Cầu thủ xuất sắc nhất trận” nhờ hai bàn quyết định. Trong đó, có một siêu phẩm kiểu “xe đạp chổng ngược”. Bất chấp màn trình diễn ấy, mối quan hệ giữa Bale và CLB bắt đầu rạn nứt. Phần vì những chấn thương liên tiếp, phần vì sự ưu ái mà Bale dành cho ĐTQG.
Chấn thương tiếp tục hành hạ Bale ở mùa 2018/19 tiếp theo, với 5 ca khác nhau. Mối quan hệ giữa anh và HLV Zidane cũng trở nên xấu đến mức cầu thủ Xứ Wales định chia tay Real Madrid để tới Trung Quốc khoác áo CLB Jiangsu Suning. Đội bóng châu Á sẵn sàng giữ nguyên mức lương cho Bale, nhưng cuối cùng thương vụ này lại đổ bể vì quy định chuyển nhượng tại Trung Quốc. Kết quả là Bale và Zidane phải tiếp tục chịu đựng lẫn nhau thêm một mùa giải.
Mùa 2019/20 đánh dấu việc Bale chính thức chỉ còn là “công dân hạng hai” tại Bernabeu với vỏn vẹn 20 lần ra sân. Đã vậy, các CĐV Xứ Wales còn khiến Real Madrid, HLV Zidane và cả các Madridista nóng mắt với tấm biểu ngữ “Golf, Wales, Madrid. In that order” (Golf, Xứ Wales, Real Madrid. Theo thứ tự trên) sau khi ĐTQG nước này giành quyền dự EURO 2020. Bởi trước đó, Bale đã vắng mặt suốt 1 tháng trong màu áo Real Madrid vì “chấn thương”, nhưng lại bùng nổ ở ĐTQG.
Ngày 19/09/2020, Bale bị đẩy về Tottenham theo hợp đồng cho mượn. Cầu thủ Xứ Wales trở lại nơi mình từng chia tay trước đó 7 năm với một chấn thương đầu gối, nhưng vẫn chứng tỏ được đẳng cấp. Anh đã ghi được 16 bàn trong 34 trận ở mọi đấu trường cho Spurs, trong đó có 11 pha lập công sau 20 lần ra sân tại Premier League. Tuy nhiên, Tottenham vẫn không muốn gia hạn hợp đồng mượn và Bale phải trở lại Bernabeu, nơi anh vẫn còn 1 năm hợp đồng.
Vai trò của Bale ở Real Madrid đã suy giảm nghiêm trọng kể từ sau trận chung kết Champions League tại Kiev. Nhưng phải đến mùa 2021/22, anh mới thực sự trở thành người thừa. Dù Zidane đã ra đi và Ancelotti trở lại, cầu thủ Xứ Wales chỉ có 7 lần ra sân với tổng thời gian thi đấu là 290 phút. Bale cũng dính 7 chấn thương khác nhau, trong đó có chấn thương lưng khiến anh vắng mặt ở Bernabeu trong ngày Real Madrid giành chức vô địch La Liga thứ 35.
Cuộc tình trắc trở giữa cả hai chính thức đi đến hồi kết khi cuối tháng này, Bale sẽ kết thúc hợp đồng với Real Madrid. Và ngày 01/06, cầu thủ 32 tuổi đã đăng lên mạng xã hội một bức thư chia tay đầy cảm xúc. Trong đó, anh đã gửi lời cảm ơn tới các đồng đội, các HLV, các CĐV và ban lãnh đạo Real Madrid. Bale cũng khẳng định khoảng thời gian 9 năm vừa qua đã giúp anh “hoàn thành giấc mơ” và là “một trải nghiệm không thể nào quên”.
