Vào đêm thứ Hai, Boehly đang hoàn thiện các vấn đề còn lại liên quan đến việc tiếp quản The Blues, với thỏa thuận dự kiến sẽ được các quan chức Chính phủ bật đèn xanh cuối cùng vào sáng sớm thứ Ba (theo giờ của Anh).
Các chi tiết cuối cùng được công bố vào đêm thứ Hai có liên quan đến thực tế là chủ sở hữu hiện tại Roman Abramovich có hộ chiếu Bồ Đào Nha, nghĩa là việc tiếp quản cũng cần phải được các cơ quan có thẩm quyền ở đó chấp thuận. Các cơ quan của Anh đang đàm phán với những người đồng cấp Bồ Đào Nha và Ủy ban châu Âu để cung cấp cho họ những đảm bảo mà họ cần để thông qua thỏa thuận.
Thương vụ mua Chelsea của Boehly đã vấp phải một số trở ngại trong những ngày gần đây, hầu hết đều liên quan đến việc Chính phủ Anh khăng khăng rằng Abramovich – một cá nhân bị trừng phạt – không được hưởng lợi từ việc bán câu lạc bộ.
Nhưng nhà tài phiệt người Nga được cho là đã làm hài lòng Chính phủ Anh rằng ông sẽ không nhận được một xu nào từ việc mua bán, mặc dù việc này rất khó khăn do cấu trúc sở hữu phức tạp của câu lạc bộ.
Các cuộc đàm phán để đạt được một thỏa thuận đã diễn ra căng thẳng trong hai tuần qua do giấy phép hiện tại mà Chelsea đang hoạt động sẽ hết hạn vào ngày 31 tháng 5. Tương tự như vậy, Liên đoàn bóng đá được yêu cầu đề cử các câu lạc bộ cho các giải đấu của UEFA vào đầu tháng 6, trong khi Premier League sẽ họp vào ngày 9 tháng 6 để phê chuẩn những đội được phép tham gia.
Bất chấp những lo ngại về việc liệu việc tiếp quản có hoàn thành hay không, Boehly đã tham dự một số trận đấu của Chelsea vào cuối mùa giải, bao gồm cả trận thua ở trận chung kết FA Cup trước Liverpool. HLV Thomas Tuchel đã nói đùa sau trận hòa của Chelsea với Leicester hôm thứ Năm rằng Boehly phải bị cấm theo dõi các trận đấu tại Stamford Bridge, vì đã không thể chứng kiến họ giành chiến thắng 3 lần.
Trong khi đó, HLV của đội nữ Chelsea là Emma Hayes đã tiết lộ rằng Boehly đã tiếp xúc lần đầu tiên với cả đội trong chuyến thăm sân tập Cobham của họ. Bà Hayes cũng tin rằng ông là người hoàn toàn phù hợp với câu lạc bộ sau khi ăn trưa với tỷ phú người Mỹ vào thứ Sáu.