Ngôi sao 22 tuổi trở thành cầu thủ trẻ nhất lịch sử, đồng thời là cầu thủ Tây Ban Nha đầu tiên đoạt chức vô địch ở 3 giải đấu hàng đầu châu Âu là Premier League, La Liga và Serie A.
Mùa 2017/18, Diaz chỉ có 49 phút thi đấu trong 5 trận ra sân cho Man City, song chừng đó là đủ để anh được nhận chức vô địch Ngoại hạng Anh cùng CLB. Sang mùa 2019/20, Diaz ra sân 6 lần trong màu áo Real Madrid với tổng 130 phút, giúp anh bỏ túi thêm chiếc cúp La Liga.
Cuối cùng, ở mùa thứ 2 khoác áo Milan theo dạng mượn từ Real, Diaz đã góp sức giúp Rossoneri lên đỉnh Serie A sau hơn 1 thập kỷ chờ đợi. Khác với 2 chức vô địch trước đó, Diaz lần này in dấu giày nhiều hơn với 31 lần ra sân tại Serie A, sở hữu 3 bàn cùng 3 đường kiến tạo.
Chỉ có 2 cầu thủ từng đạt thành tích như Diaz, đó là Cristiano Ronaldo và Danilo. Ronaldo, giống Diaz, bắt đầu hành trình lượm cúp ở Anh, trong màu áo Man United. Sau đó, CR7 vô địch La Liga cùng Real trước khi ẵm Scudetto với Juventus. Hành trình của Danilo có đôi chút khác biệt khi anh đoạt cúp lần lượt trong màu áo Real Madrid, Man City và Juventus.
Hiện tại, Diaz vẫn còn 1 năm hợp đồng theo dạng mượn với Milan, song Real có thể gọi anh trở lại Bernabeu vào hè này. Dù vậy, tiền vệ 22 tuổi cho biết anh cảm thấy hạnh phúc tại Milano và phía Rossoneri cũng hài lòng với những gì đang diễn ra. Đó là lý do vì sao Paolo Maldini – giám đốc kỹ thuật của Milan – muốn mua đứt Diaz trong thời gian tới.