Milan khởi đầu mùa giải 2021/22 bằng chiến thắng tối thiểu trên sân của Sampdoria. Họ duy trì được thành tích bất bại trong suốt 12 vòng đấu đầu tiên (thắng 10), nhưng cũng chỉ vươn lên vị trí cao nhất là thứ 2 trên BXH ở quãng thời gian này. Tính đến vòng 24, Milan chỉ có đúng 1 lần chiếm được vị trí đầu bảng (vòng 16). Phải đến vòng 28, họ mới đứng vững ở ngôi đầu BXH và không để cho đối thủ nào vượt lên cho đến cuối mùa.
Trong mùa giải thứ 3 thi đấu cho Milan, tiền đạo Rafael Leao đã thi đấu hiệu quả hơn hẳn. Anh góp công lớn vào hành trình chinh phục Scudetto của Milan khi ghi được 11 bàn thắng và tung ra 9 đường chuyền quyết định giúp đồng đội lập công ở giải đấu số 1 xứ sở mỳ ống mùa này.
Milan xáo trộn nhân sự khá nhiều khi chiêu mộ tổng cộng 15 tân binh trong 2 kỳ chuyển nhượng gần nhất. Đắt giá nhất trong số này là hậu vệ Fikayo Tomori tới từ Chelsea tiêu tốn của họ tới 28 triệu euro. So với Tomori, một cầu thủ khác cũng tới từ Chelsea là tiền đạo Olivier Giroud có giá rẻ hơn hẳn (chỉ 1 triệu euro). Dù đã 36 tuổi, song chân sút người Pháp vẫn là tân binh thi đấu nổi bật hơn cả khi ghi tới 14 bàn cho Milan ở mọi sân chơi, trong đó có 11 pha lập công chỉ tính riêng ở Serie A.
HLV Stefano Pioli bắt đầu dẫn dắt Milan từ năm 2019. Ông không phải là nhà cầm quân danh tiếng khi trước đây mới chỉ giành được duy nhất 1 danh hiệu là Allievi Under-17 National Championship 2000/01 cùng Bologna. Ở mùa giải 2021/22, dấu ấn mà vị chiến lược gia 56 tuổi này để lại là khá đậm nét. Bằng chứng là có đến 2 lần ông được bầu là nhà cầm quân xuất sắc nhất tháng tại Serie A (tháng 10 năm ngoái và tháng 3 năm nay).
Sau khi giành ngôi á quân mùa trước, Milan đã có sự tiến bộ khi xuất sắc soán ngôi của nhà vô địch Inter Milan. Trong suốt cả mùa, họ duy trì được sự ổn định khi chỉ phải nhận 4 thất bại và không thua trận nào kể từ vòng 23. Vấn đề của Milan là họ vẫn thi đấu khá phập phù, hay mất điểm đáng tiếc trước những đối thủ yếu hơn.
